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Geschäftsnummer: VB.2025.00305 Entscheidart und -datum: Endentscheid vom 28.11.2025 Spruchkörper: 3. Abteilung/Einzelrichter Weiterzug: Eine Beschwerde in Strafsachen ist am Bundesgericht noch hängig. Rechtsgebiet: Straf- und Massnahmenvollzug Betreff: bedingte Entlassung nach Art. 86 StGB
Anrechnung Ersatzmassnahmen auf die Strafe; bedingte Entlassung nach Art. 86 Abs. 4 StGB; Arbeits- und Wohnexternat. Die anstelle der Untersuchungshaft angeordneten Ersatzmassnahmen der Meldepflicht sowie der Ausweis- und Schriftensperre sind in analoger Anwendung von Art. 51 StGB auf die zu verbüssende Freiheitsstrafe anzurechnen (E. 2.1). Da keine massiven Einschränkungen in der Lebensgestaltung vorlagen und auch die kurzfristige Herausgabe der Ausweise für Erledigungen, welche deren Vorlage bedingten, nicht verweigert wurde, ist die Anrechnung der Anzahl Tage, an welchen sich der Beschwerdeführer effektiv durch persönliches Erscheinen zu melden hatte, durch die Vollzugsbehörde nicht rechtsverletzend (E. 3). Es liegen keine Gründe vor, welche eine ausserordentliche bedingte Entlassung im Sinn von Art. 84 Abs. 4 StGB rechtfertigen. Nach der Rechtsprechung muss diese die Ausnahme bleiben (E. 4.4.). Der für ein grosszügigeres Verständnis der aussergewöhnlichen Umstände plädierenden Lehre ist nicht zu folgen. Das Gesetz sieht nicht vor, dass weniger hohe Anforderungen an die aussergewöhnlichen Umstände zu stellen seien, wenn der verbüsste Strafteil näher an zwei Drittel der Strafe rückt (E. 4.7). Der Wortlaut von Art. 77a Abs. 3 StGB knüpft für die Gewährung des Strafvollzugs in Form des Wohn- und Arbeitsexternats daran, dass sich der Gefangene im Arbeitsexternat bewährt hat. Nach der neueren bundesgerichtlichen Rechtsprechung muss aber eine verurteilte Person, die lange in Untersuchungs- oder Sicherheitshaft war, die Möglichkeit haben, die (Rest-)Strafe direkt in Form des Arbeits- und Wohnexternats zu verbüssen, wenn sie dafür die Voraussetzungen erfüllt (E. 5.5). Weil der Beschwerdeführer seiner Mitwirkungspflicht bezüglich Nachweise zu seiner Arbeits- und Wohnsituation bisher insoweit ungenügend nachkam, durfte die Vorinstanz den verweigerten Eintritt ins Wohn- und Arbeitsexternat jedoch schützen (E. 5.7). Die Vollzugsbehörde hat zu prüfen, ob die Voraussetzungen für das Wohn- und Arbeitsexternat erfüllt sind (E. 5.8). Gewährung UP/URB (E. 6.2). Abweisung im Sinn der Erwägungen.
Stichworte: ANORDNUNG IM STRAF- UND MASSNAHMENVOLLZUG ANRECHNUNG ARBEITSEXTERNAT ARBEITSPLATZ AUSSERORDENTLICHE UMSTÄNDE BEDINGTE ENTLASSUNG BUNDESGERICHTSENTSCHEID ERSATZMASSNAHMEN FREIHEITSSTRAFE GESETZESWORTLAUT MELDEPFLICHT MITWIRKUNGSPFLICHT SCHRIFTENSPERRE STRAFVOLLZUG STRAFVOLLZUGSBEHÖRDE UNTERSUCHUNGSHAFT VOLLZUGSLOCKERUNGEN VOLLZUGSPLANUNG VORZEITIGER STRAFANTRITT WOHNEXTERNAT WOHNSITUATION
Rechtsnormen: § 64 Abs. I JVV § 67 Abs. III JVV Art. 51 StGB Art. 75 Abs. IV StGB Art. 77a StGB Art. 77a Abs. III StGB Art. 86 StGB Art. 86 Abs. I StGB Art. 86 Abs. IV StGB § 237 StPO
Publikationen: - keine - Gewichtung: (1 von hoher / 5 von geringer Bedeutung) Gewichtung: 3
Verwaltungsgericht des Kantons Zürich 3. Abteilung
VB.2025.00305
Urteil
des Einzelrichters
vom 28. November 2025
Mitwirkend: Verwaltungsrichter Franz Kessler Coendet, Gerichtsschreiberin Cyrielle Söllner Tropeano.
In Sachen
A, vertreten durch RA B,
Beschwerdeführer,
gegen
1. Justizvollzug und Wiedereingliederung,
2. Oberstaatsanwaltschaft des Kantons Zürich,
Beschwerdegegnerschaft,
betreffend bedingte Entlassung nach Art. 86 StGB,
hat sich ergeben:
I.
A. A (geboren 1979) wurde mit Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 7. April 2022 wegen qualifizierter Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz, qualifizierter Geldwäscherei etc. zu einer Freiheitsstrafe von zehn Jahren und einer bedingten Geldstrafe von 330 Tagessätzen zu Fr. 30.verurteilt. Der Freiheitsstrafe rechnete das Obergericht 2'171 Tage an, die A zum Urteilszeitpunkt durch Untersuchungshaft sowie vorzeitigen Strafvollzug bereits erstanden hatte.
B. Mit Präsidialverfügung des Obergerichts vom 10. Juni 2022 (und Berichtigung vom 16. Juni 2022) wurde A per sofort aus der strafprozessualen Haft entlassen, wobei er im Sinn einer Ersatzmassnahme verpflichtet wurde, sich jeden zweiten Donnerstag, erstmals am 23. Juni 2022, persönlich bei der Kantonspolizei Zürich zu melden. Das Obergericht ordnete zudem eine Ausweisund Schriftensperre an und verpflichtete A, nach der Entlassung aus dem vorzeitigen Strafvollzug beim Obergericht sämtliche Reisepapiere zu hinterlegen.
C. Mit Urteil vom 27. Dezember 2022 wies das Bundesgericht die Beschwerde von A gegen das Urteil des Obergerichts vom 7. April 2022 ab, soweit es darauf eintrat.
D. Mit Verfügung vom 25. Oktober 2024 stellte Justizvollzug und Wiedereingliederung Kanton Zürich (fortan: JuWe) fest, dass die mit Urteil des Obergerichts vom 7. April 2022 verhängte Freiheitsstrafe von zehn Jahren im Umfang von 2'254 Tagen durch strafprozessuale Haft und strafprozessuale Ersatzmassnahmen erstanden sei. Das Gesuch von A um direkten Eintritt in die Vollzugsstufe des Wohn- und Arbeitsexternats im Sinn von Art. 77a Abs. 3 des Strafgesetzbuchs (StGB; SR 311.0) wies das JuWe ab. A wurde auf den 28. Januar 2025 in das Gefängnis C zum Strafantritt vorgeladen.
II.
Dagegen liess A am 28. November 2024 Rekurs bei der Direktion der Justiz und des Innern (fortan: Justizdirektion) erheben und beantragte die Anordnung der bedingten oder ausserordentlichen bedingten Entlassung gemäss Art. 86 Abs. 1 bzw. 4 StGB. Eventualiter sei festzustellen, dass 2/3 der verhängten Freiheitsstrafe erstanden seien; eventualiter sei festzustellen, dass höchstens noch 158 Tage zu verbüssen seien. Subeventualiter sei der direkte Eintritt in die Vollzugsstufe des Wohn- und Arbeitsexternats im Sinn von Art. 77a Abs. 3 StGB anzuordnen.
Mit Verfügung vom 31. März 2025 wies die Justizdirektion den Rekurs von A gegen die Verfügung des JuWe vom 25. Oktober 2024 betreffend Anrechnung strafprozessuale Haft und Ersatzmassnahmen sowie ausserordentliche bedingte Entlassung ab (Dispositivziffer I). A wurde neu auf den 1. Juli 2025 in das Gefängnis C zum Strafantritt vorgeladen (Dispositivziffer II). A wurde die unentgeltliche Prozessführung und die unentgeltliche Rechtsvertretung gewährt.
III.
Mit Beschwerde vom 18. Mai 2025 gelangte A dagegen an das Verwaltungsgericht und beantragte unter Entschädigungsfolge, die Dispositivziffern I und II des Entscheids der Justizdirektion vom 31. März 2025 seien aufzuheben und es sei festzustellen, dass er die mit Urteil des Obergerichts vom 7. April 2022 ausgefällte Freiheitsstrafe zu 2/3 verbüsst habe. Er sei gemäss Art. 86 Abs. 1 StGB bedingt zu entlassen. Eventualiter sei er ausserordentlich bedingt gemäss Art. 86 Abs. 4 StGB zu entlassen. Subeventualiter sei festzustellen, dass höchstens noch 158 Tage zu verbüssen seien; diesfalls sei der direkte Eintritt in die Vollzugsstufe des Wohn- und Arbeitsexternats im Sinn von Art. 77a Abs. 3 StGB anzuordnen. In prozessualer Hinsicht sei A die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren und ihm in der Person seines Rechtsvertreters ein unentgeltlicher Rechtsbeistand zu bestellen.
Die Justizdirektion ersuchte am 3. Juni 2025, unter Verzicht auf eine Vernehmlassung, um Abweisung der Beschwerde und reichte ihre Akten ein. Das JuWe beantragte am 19. Juni 2025 die Abweisung der Beschwerde und reichte die Vollzugsakten ein. Mit Beschwerdeantwort vom 18. Juli 2025 stellte die Oberstaatsanwaltschaft ebenfalls Antrag auf Abweisung der Beschwerde. A und das JuWe liessen sich hierzu nicht mehr vernehmen. Weitere Eingaben sind nicht erfolgt.
Der Einzelrichter erwägt:
1.
Das Verwaltungsgericht ist gemäss § 41 Abs. 1 i. V. m. § 19 Abs. 1 lit. a sowie § 19b Abs. 2 lit. b Ziff. 1 des Verwaltungsrechtspflegegesetzes vom 24. Mai 1959 (VRG; LS 175.2) für die Behandlung von Beschwerden gegen Rekursentscheide der Justizdirektion über Anordnungen des JuWe betreffend die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug zuständig. Die den Justizvollzug beschlagende Angelegenheit ist mangels grundsätzlicher Bedeutung vom Einzelrichter zu beurteilen (§ 38b Abs. 1 lit. d Ziff. 2 und Abs. 2 VRG). Bei der bedingten Entlassung aus dem Strafvollzug handelt es sich um eine Materie, welche auch im Licht der bundesgerichtlichen Rechtsprechung weiterhin der einzelrichterlichen Jurisdiktion unterstellt werden darf (VGr, 8. November 2022, VB.2022.00497, E. 1.2 mit Verweis auf BGE 147 IV 433 E. 2.3). Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen gegeben sind, ist auf die Beschwerde einzutreten.
2.
2.1 Das Gericht rechnet die Untersuchungshaft, die der Täter während dieses oder eines anderen Verfahrens ausgestanden hat, auf die Strafe an (Art. 51 StGB). Ohne Einschränkung anzurechnen ist ebenso der vorzeitig angetretene Strafvollzug (BGr, 14. Dezember 2016, 6B_571/2015, E. 2). Auch die anstelle der Untersuchungshaft angeordneten Ersatzmassnahmen (wie Meldepflichten sowie Ausweis- und Schriftensperren; vgl. Art. 237 der Strafprozessordnung [StPO; SR 312.0]) sind in analoger Anwendung von Art. 51 StGB auf die zu verbüssende Freiheitsstrafe anzurechnen. Bei der Bemessung der anrechenbaren Dauer hat das Gericht den Grad der Beschränkung der persönlichen Freiheit im Vergleich zum Freiheitsentzug bei der Untersuchungshaft zu berücksichtigen. Dabei kommt dem Gericht ein erheblicher Ermessensspielraum zu (vgl. BGE 140 IV 74 E. 2.4; BGr, 16. November 2023, 6B_1066/2023, E. 5.3; Christoph Mettler/Nicolas Spichtin in: Niggli/Wiprächtiger [Hrsg.], Basler Kommentar, Strafrecht I, 4. A., Basel 2019, Art. 51 N. 26 f., 39).
2.2 Hat der Gefangene zwei Drittel seiner Strafe, mindestens aber drei Monate, verbüsst, ist er bedingt zu entlassen, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen (Art. 86 Abs. 1 StGB). Hat der Gefangene die Hälfte seiner Strafe, mindestens aber drei Monate verbüsst, so kann er ausnahmsweise bedingt entlassen werden, wenn ausserordentliche, in der Person des Gefangenen liegende Umstände dies rechtfertigen (Art. 86 Abs. 4 StGB).
2.3 Die Freiheitsstrafe wird gemäss Art. 77a Abs. 1 StGB in der Form des Arbeitsexternats vollzogen, wenn der Gefangene einen Teil der Freiheitsstrafe, in der Regel mindestens die Hälfte, verbüsst hat und nicht zu erwarten ist, dass er flieht oder weitere Straftaten begeht. Im Arbeitsexternat arbeitet der Gefangene ausserhalb der Anstalt und verbringt die Ruhe- und Freizeit in der Anstalt. Der Wechsel ins Arbeitsexternat erfolgt in der Regel nach einem Aufenthalt von angemessener Dauer in einer offenen Anstalt oder der offenen Abteilung einer geschlossenen Anstalt (Art. 77a Abs. 2 StGB). Bewährt sich der Gefangene im Arbeitsexternat, so erfolgt der weitere Vollzug in Form des Wohnund Arbeitsexternats. Dabei wohnt und arbeitet der Gefangene ausserhalb der Anstalt, untersteht aber weiterhin der Strafvollzugsbehörde (Art. 77a Abs. 3 StGB).
3.
3.1 Im Rahmen der Anordnung des Vollzugs der noch nicht durch Untersuchungs- und Sicherheitshaft sowie vorzeitigen Strafvollzug erstandenen Reststrafe ist strittig, in welchem Umfang die strafprozessualen Ersatzmassnahmen (Meldepflicht, Ausweis- und Schriftensperre) gemäss Präsidialverfügung des Obergerichts vom 10. Juni 2022 (bzw. berichtigt am 16. Juni 2022) anzurechnen sind.
3.2 Die Anrechnung von 20 Tagen bezieht der Beschwerdegegner 1 auf die Anzahl Tage, an welchen sich der Beschwerdeführer effektiv bei der Polizei durch persönliches Erscheinen zu melden hatte. Der Beschwerdeführer musste sich ab Entlassung aus dem vorzeitigen Strafvollzug am 10. Juni 2022 alle zwei Wochen bei der Polizei melden, erstmals am 23. Juni 2022. Letztmals meldete sich der Beschwerdeführer am 16. März 2023, wobei ihm an diesem Tag mitgeteilt worden sei, er müsse nicht mehr kommen. Dies sei gemäss einer dem Beschwerdegegner 1 per E-Mail erteilten Auskunft des Obergerichts nach Absprache mit ersterem und der Polizei erfolgt. Der Meldezeitraum betrug somit, wie die Vorinstanzen zutreffend ausführten, 39 Kalenderwochen. Am 2. März 2023 wurden dem Beschwerdeführer seine Ausweise ausgehändigt.
3.3 Die Vorinstanz erwog, es sei unbestritten, dass dem Beschwerdeführer die nach dem Urteil des Obergerichts vom 7. April 2022 im vorzeitigen Strafvollzug verbrachte Zeit vollumfänglich anzurechnen sei (63 Tage). Unter Berücksichtigung der für die Zeit ab der Verhaftung (28. April 2016) bis zum Urteilszeitpunkt (7. April 2022) angerechneten 2'171 durch Haft erstandenen Tage betrage die erstandene strafprozessuale Haft inklusive vorzeitigem Strafvollzug insgesamt 2'234 Tage. Das Obergericht habe keine Anrechnung der Ersatzmassnahmen angeordnet. Mit Schreiben vom 24. Mai 2023 habe das Obergericht dem Beschwerdegegner 1 mitgeteilt, dass das Strafverfahren rechtskräftig erledigt sei, und angemerkt, dass angesichts der sehr geringen Eingriffstiefe und des entsprechend vergleichsweise äusserst geringen freiheitseinschränkenden Charakters der Ersatzmassnahmen eine Anrechnung an die Freiheitsstrafe wohl ohnehin nicht angezeigt wäre. Daraus schliesse der Beschwerdegegner 1, dass das Obergericht die Prüfung der Anrechenbarkeit weder "irrtümlich unterlassen" noch "schlichtweg vergessen" habe, womit für ihn keine Grundlage bestehe, auf welcher die Vollzugsbehörde eine (vollumfängliche) Anrechnung der Ersatzmassnahme entgegen der Stellungnahme des Obergerichts vornehmen könne (vgl. Verfügung des Beschwerdegegners 1 vom 25. Oktober 2024). Über die Anrechenbarkeit der Ersatzmassnahmen habe das Gericht damals noch nicht befinden können, weil diese erst mit der Entlassungsverfügung vom 10. Juni 2022 angeordnet worden seien. Das Obergericht überlasse die Prüfung der Anrechnung der Ersatzmassnahmen offensichtlich der Vollzugsbehörde, wobei es seine Meinung kundgetan habe. Nach der von der Rekursinstanz vertretenen Ansicht habe die Vollzugsbehörde in einem solchen Fall über die Anrechnung zu entscheiden, wobei sie mangels formeller Entscheidung nicht an die Meinung des Obergerichts gebunden sei, dessen Überlegungen aber gleichwohl berücksichtigt werden könnten. Somit sei nicht zu beanstanden, dass der Beschwerdegegner 1 die effektiven 20 Meldetage an die Strafe des Beschwerdeführers angerechnet habe. Es sei nicht ersichtlich, dass ersterer hierdurch sein erhebliches Ermessen nicht pflichtgemäss ausgeübt habe, indem er davon ausgegangen sei, dass der Beschwerdeführer mit Ausnahme der Meldetage in seiner persönlichen Freiheit nicht signifikant eingeschränkt gewesen sei, weshalb keine weitergehende Anrechnung der Ersatzmassnahmen angebracht sei.
3.4 Der Beschwerdeführer stellt sich auf den Standpunkt, dieser geringfügigen Anrechnung sei nicht zu folgen, da die Sichtweisen der Vorinstanzen seine vorliegende Konstellation verkennen würden. Er habe nahezu sechs Jahre in geschlossener, strafprozessualer Haft verbracht, womit es keine Vollzugsplanung gegeben habe und die sonst üblichen Öffnungsschritte nicht erfolgt seien. Er sei von einem Tag auf den anderen entlassen worden, ohne Arbeit, ohne Schriften und ohne Mittel. Wenn die Vorinstanz ausführe, diese Einschränkungen erreichten nicht ansatzweise eine mit einer Untersuchungshaft vergleichbare Intensität, spreche dies höchstens gegen eine vollumfängliche Anrechnung der Zeit der Ersatzmassnahmen (rund 238 Tage), nicht jedoch gegen eine Anrechnung von 180 Tagen, womit 2/3 der Freiheitsstrafe erreicht wären, oder der eventualiter beantragten 15 % (42 Tage). Dafür spreche, dass nach mehr als sechs Jahren Freiheitsentzug eben gerade keine Anknüpfungspunkte wie Wohnung, Arbeit und Beziehung mehr vorgelegen hätten, weshalb der Eingriff für ihn massiv sei.
3.5 Vorliegend ist angesichts der zeitlichen Gegebenheiten (Ersatzmassnahmen während hängigem Beschwerdeverfahren gegen das obergerichtliche Urteil vom 7. April 2022 am Bundesgericht) nicht von einer irrtümlich unterlassenen oder schlicht vergessenen Anrechnung der Untersuchungshaft bzw. der Ersatzmassnahmen auf die Strafe seitens des Obergerichts auszugehen. Das Obergericht verneinte in der Folge aufgrund des rechtskräftig abgeschlossenen Rechtsmittelverfahrens seine Zuständigkeit hierfür und fällte folglich keinen förmlichen Entscheid. Es vertrat lediglich seine abschlägige Meinung bezüglich der Anrechnung der Ersatzmassnahmen in einem Schreiben zuhanden des Beschwerdegegners 1. Den Ausführungen der Vorinstanz, welche die Zuständigkeit für die Anrechnung durch den Beschwerdegegner 1 schützte, ist zu folgen, zumal dem Betroffenen aufgrund eines im Strafverfahren nicht erfolgten Entscheids kein Nachteil erwachsen darf (vgl. Mettler/Spichtin, Art. 51 N. 30). Da der Beschwerdeführer mit seiner Beschwerde primär den Umfang der Anrechnung rügt, ist im Übrigen hierzu ergänzend auf die zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz zu verweisen (§ 70 in Verbindung mit § 28 Abs. 1 VRG).
3.6 Dass sich entgegen dem Beschwerdeführer die Anrechnung im Umfang von 15 % nicht wie im von ihm zitierten Entscheid des Bundesgerichts (27. Mai 2020, 6B_587/2019), in welchem der Lebensmittelpunkt des Beschwerdeführers vor der Verhaftung nicht in der Schweiz lag, auf den vorliegenden Fall übertragen lässt, hat die Vorinstanz in nachvollziehbarer Weise ausgeführt. Der Beschwerdeführer hatte aufgrund der Ersatzmassnahmen mit seinem Wohnsitz in Zürich keine ortsgebundenen Einschränkungen bezüglich seines Aufenthaltsorts zu gewärtigen und er macht auch keine sich daraus explizit ergebenden Nachteile geltend. Es war ihm vielmehr möglich, einen Arbeitsvertrag abzuschliessen und seine Wohnsituation (zur Untermiete bei der Mutter) aufzugleisen. Mit seinen Vorbringen in der Beschwerde wiederholt der Beschwerdeführer weitgehend die bereits im Rekurs vorgebrachten Argumente, dass er von einem Tag auf den anderen sein komplettes Leben in der nun wiedergewonnen Freiheit neu habe aufgleisen müssen. Er macht damit nicht substanziiert geltend, worin tatsächliche gravierende Einschränkungen in seinem effektiven Alltag bestanden hätten. Der Umstand, dass er Erledigungen, welche die Vorlage von Ausweisschriften bedingten, in einem kurzen Zeitfenster unter Beisein des Rechtsvertreters habe vornehmen müssen, ist nicht mit der Einschränkung, welche die Inhaftierung in Untersuchungshaft mit sich bringt, zu vergleichen. Wie auch die Beschwerdegegnerin 2 hierzu festhielt, ist nicht ersichtlich, dass das Obergericht dem Beschwerdeführer die kurzfristige Herausgabe seiner Ausweise verweigert hätte bzw. dass er überhaupt entsprechende Herausgabegesuche, denen nicht stattgegeben worden wäre, gestellt hätte. Signifikante Kosten, welche Einschränkungen mit sich gebracht hätten, macht der Beschwerdeführer ebenfalls nicht geltend. Ebenso wenig schien die Meldepflicht mit den Arbeitszeiten, welche er gemäss dem vorliegenden Arbeitsvertrag im Homeoffice mit Selbsteinteilung der Arbeitszeiten verrichten konnte, zu kollidieren. Die kurze Distanz zwischen Wohnort und Polizei- und Justizzentrum liess sich ohne grossen Aufwand bewältigen, sodass die sich deswegen ergebende Einschränkung ebenfalls als gering zu bezeichnen ist. Seine Einwände ändern daher nichts daran, dass seine persönliche Freiheit im Alltag mit Ausnahme der zweiwöchentlichen Meldetage nicht einschneidend beeinträchtigt war. Die Vorinstanz ging somit zutreffend davon aus, dass keine massive Einschränkung in der Lebensgestaltung vorlag. Die grundeinschränkenden Auswirkungen der Ersatzmassnahmen wurden, wie es die bundesgerichtliche Rechtsprechung vorsieht, gestützt auf die konkreten Verhältnisse im Einzelfall ermittelt und angerechnet (vgl. BGr, 27. Mai 2020, 6B_587/2019, E. 4.2). Im Übrigen ist auf die Praxis des Bundesgerichts bezüglich der Anrechnung von Ersatzmassnahmen zu verweisen, welches es nicht beanstandet hat, dass die Anrechnung bei nichtstationären Ersatzmassnahmen wie Weisungen, Rayonoder Kontaktverboten, wöchentlicher Meldepflicht oder Teilnahme an Therapiesitzungen jeweils nur in einem geringen Umfang von einzelnen Tagen bis 10 % der Strafe erfolgt war (BGr, 2. September 2019, 6B_739/2019, E. 4; BGr, 7. Mai 2020, 6B_906/2019, E. 1.3; 16. November 2023, 6B_1066/2023, E. 5.4).
3.7 Die Anrechnung der fraglichen Ersatzmassnahmen in einem Umfang der effektiven Meldetage und somit von 20 Tagen durch den Beschwerdegegner 1 erweist sich nach dem Gesagten nicht als rechtsverletzend.
4.
4.1 Bei der nach der Anrechnung resultierenden Reststrafe von 180 Tagen, welche bis zum Erreichen des Zweidritteltermins verbleibt, kann entgegen dem Beschwerdeführer nicht von einem nicht namhaften Restteil gesprochen werden. Dem Beschwerdegegner 1 kommt bezüglich des Zweidritteltermins kein Ermessen zu. Der Zeitpunkt ist eine gesetzliche Voraussetzung der bedingten Entlassung (Art. 86 Abs. 1 StGB), welche des Weiteren von der Legalprognose (Rückfall- und Fluchtgefahr) abhängt. Der Entscheid über die bedingte Entlassung lässt sich nicht vorwegnehmen. Die Vorinstanz hielt folglich zutreffend fest, dass eine bedingte Entlassung gemäss Art. 86 Abs. 1 StGB mangels erfüllter gesetzlicher zeitlicher Voraussetzung ausser Betracht falle. Folglich ist zu prüfen, ob beim Beschwerdeführer Gründe vorliegen, welche, wie von ihm beantragt, eine ausserordentliche bedingte Entlassung im Sinn von Art. 86 Abs. 4 StGB rechtfertigen.
4.2 Die Vorinstanz erwog, dass nachdem der Beschwerdeführer die Strafhälfte erreicht habe, in zeitlicher Hinsicht eine Entlassung gemäss Art. 86 Abs. 4 StGB möglich wäre. Der Beschwerdeführer begründe diese mit vorliegenden spezialpräventiven Gesichtspunkten, an welche die bedingte Entlassung geknüpft werde, und mache geltend, er sei aufgrund der Kompetenzkonflikte viel länger als "normal Verurteilte" im geschlossenen Vollzug gewesen und es seien ihm auch gewisse übliche Vollzugsstufen (später offener Vollzug, Arbeitsexternat) verlustig gegangen, womit eine Rückversetzung in den Strafvollzug dem Sinn und Zweck der Spezialprävention widerspreche. Es seien jedoch keine ausserordentlichen, in der Person des Beschwerdeführers liegenden Umstände im Sinn von Art. 86 Abs. 4 StGB gegeben. Der Beschwerdeführer sei wegen massiver Delinquenz zu einer langen Freiheitsstrafe verurteilt worden. Dass er davon knapp sechs Jahre im geschlossenen Vollzug untergebracht gewesen sei, sei per se nicht aussergewöhnlich. Zudem verkenne der Beschwerdeführer, dass für den Verbleib im geschlossenen (vorzeitigen) Strafvollzug nicht der Kompetenzkonflikt hinsichtlich Zuständigkeit für die Bewilligung des offenen vorzeitigen Strafvollzugs (vgl. hierzu BGr, 21. Dezember 2021, 1B_636/2021) ausschlaggebend gewesen sei, sondern dass von der Verfahrensleitung bis zur Bewilligung des offenen vorzeitigen Vollzugs von bei ihm vorliegender Fluchtgefahr ausgegangen worden sei.
4.3 Der Beschwerdeführer bringt dagegen vor, bei der Frage, ob er erst nach 66 % der Strafe (2/3) oder allenfalls bereits nach 62 % entlassen werden könne, gehe es mithin um nicht einmal mehr 5 % der ausgefällten Strafe und um gerade mal höchstens 180 Tage, die auch mittels Electronic Monitoring (EM) absolviert werden könnten. Die Vorinstanz gehe nicht auf den Umstand ein, dass er nunmehr seit fast drei Jahren wieder in Freiheit sei und die Verbüssung eines Strafrests keinerlei Zweck mehr erfülle. Damit lägen in seiner Person begründete besondere Umstände vor. Im Übrigen erweise sich ein Restvollzug per EM als sinnfrei.
4.4 Während die bedingte Entlassung nach Verbüssung von zwei Dritteln der Strafe gemäss Art. 86 Abs. 1 StGB die Regel bildet und deren Verweigerung die Ausnahme darstellt, verhält es sich bei der bedingten Entlassung nach der Strafhälfte gemäss Abs. 4 derselben Bestimmung gerade umgekehrt. Dies ergibt sich schon aus der Formulierung, wonach der Gefangene nach der Strafhälfte nur "ausnahmsweise" und wenn "ausserordentliche, in der Person des Gefangenen liegende Umstände dies rechtfertigen" entlassen werden "kann". In der Botschaft des Bundesrats zur Änderung des Schweizerischen Strafgesetzbuchs und des Militärstrafgesetzes sowie zu einem Bundesgesetz über das Jugendstrafrecht vom 21. September 1998 (BBl 1999, 1979 ff., insb. S. 2122) wird der Ausnahmecharakter dieser Bestimmung entsprechend hervorgehoben. Eine vorzeitige bedingte Entlassung nach der Strafhälfte sei etwa möglich bei einem irreversiblen Krankheitsverlauf eines Gefangenen, welcher deswegen nur noch über eine beschränkte Lebenserwartung verfügt, oder wenn dieser sich im Rahmen einer Katastrophenhilfe spontan für einen sehr gefährlichen Einsatz zur Verfügung gestellt hat. Die bundesgerichtliche Rechtsprechung hält unmissverständlich fest, dass die vorzeitige bedingte Entlassung nach Art. 86 Abs. 4 StGB die Ausnahme bleiben muss (BGr, 8. Juni 2022, 6B_5/2022, E. 3.1; BGr, 1. Juli 2020, 6B_740/2020, E. 2.1; BGr, 4. Dezember 2012, 6B_240/2012, E. 2.3). In der Person des Gefangenen liegende Umstände, welche eine ausserordentliche bedingte Entlassung rechtfertigen, können gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung vorliegen bei humanitären Gründen oder wenn der Vollzug im konkreten Fall eine übermässige Härte bedeutet sowie wenn ein besonders verdienstvolles Verhalten vorliegt, mit dem der Beweis für eine ungewöhnliche persönliche Veränderung demonstriert wird. Es solle eine Orientierung an den Kriterien für Gnadenentscheide erfolgen (vgl. BGE 141 IV 349 E. 2.2; BGr, 8. Juni 2022, 6B_5/2022, E. 3.1 mit weiteren Hinweisen). Weil es sich bei Art. 86 Abs. 4 StGB um eine Kann-Vorschrift handle, bestehe ein weiter Ermessensspielraum (BGr, 20. Januar 2009, 6B_891/2008, E. 1.3; VGr, 8. Juli 2019, VB.2019.00165, E. 2.4).
4.5 § 67 Abs. 3 der kantonalen Justizvollzugsverordnung vom 6. Dezember 2006 (JVV; LS 331.1) verweist im Hinblick auf die Gewährung der bedingten Entlassung auf die Richtlinien der Ostschweizer Strafvollzugskommission. Gemäss diesen Richtlinien können ausserordentliche Umstände angenommen werden, wenn a) sich der Gesundheitszustand der verurteilten Person während des Strafvollzugs irreversibel so verschlechtert hat, dass die Begehung weiterer Delikte allein schon wegen der beeinträchtigten Gesundheit zumindest sehr unwahrscheinlich erscheint und die vorzeitige Entlassung demgegenüber aus Billigkeitsgründen angezeigt erscheint; b) bei der verurteilten Person nach der Verurteilung eine so schwere Betroffenheit durch die unmittelbaren Folgen der Tat eingetreten ist, dass angenommen werden darf, der Strafzweck sei schon vor dem Erreichen von zwei Dritteln der Strafdauer vollumfänglich erfüllt; c) die verurteilte Person nachweist, dass sie – unter Inkaufnahme aussergewöhnlicher Entbehrungen nach der Verurteilung – ihre Legalprognose durch eine aussergewöhnlich intensive Auseinandersetzung mit der Tat und deren Folgen aus Eigeninitiative massgeblich verbessert hat oder d) die verurteilte Person nachweist, dass sie – unter Inkaufnahme aussergewöhnlicher Entbehrungen nach der Verurteilung – den ihr aus der Verurteilung und dem Vollzugsverfahren erwachsenen finanziellen Verpflichtungen bestmöglich nachgekommen ist (Richtlinie zur bedingten Entlassung aus dem Strafvollzug vom 7. April 2006, Ziff. 2.2).
4.6 Teilweise wird in der Lehre darauf hingewiesen, die personenbezogenen Umstände, welche eine ausserordentliche bedingte Entlassung rechtfertigen könnten, blieben unbestimmt. Dem Zweck des Instituts der bedingten Entlassung folgend wäre es konsequenter, die eine bedingte Entlassung ermöglichenden "besonderen Umstände" an spezialpräventive Gesichtspunkte zu knüpfen: Schliessen "ausserordentliche, in der Person des Gefangenen liegende Umstände" die Gefahr eines Rückfalls weitgehend aus und sind von einer Fortsetzung der Freiheitsentziehung über die Strafhälfte hinaus erhebliche kriminogene Wirkungen zu befürchten, müsste eine ausserordentliche bedingte Entlassung erwogen werden dürfen (Cornelia Koller in: Basler Kommentar, Strafrecht I, Art. 86 StGB N. 18; Stefan Trechsel/Jonas Weber in: Stefan Trechsel/Mark Pieth/Christopher Geth [Hrsg.], Schweizerisches Strafgesetzbuch, Praxiskommentar, 5. A., Zürich/St. Gallen 2025, Art. 86 N. 16 ff.; eher kritisch Daniel Jositsch/Gian Ege/Christian Schwarzenegger, Strafrecht II, 9. A., Zürich 2018, S. 252).
4.7 Den für ein grosszügigeres Verständnis der aussergewöhnlichen Umstände plädierenden Lehrmeinungen ist jedoch vorliegend in Übereinstimmung mit der Auffassung der Vorinstanz nicht zu folgen. Der Beschwerdeführer verkennt mit seiner diesbezüglichen Argumentation, dass ein nicht geringer noch zu verbüssender Strafrest sowohl bis zum Zweidritteltermin als auch umso mehr noch bis zum effektiven Strafende verbleibt und dass die Konstellation, dass eine Person eine Arbeitsstelle hat und diese durch den Strafvollzug verlieren könnte, im vorliegenden Zusammenhang keinen ungewöhnlichen Umstand bildet (vgl. BGr, 8. Juni 2022, 6B_5/2022, E. 3.3.1). Entgegen dem Beschwerdeführer sind somit darin, dass er sein Leben geordnet habe und in gefestigten Strukturen lebe, keine aussergewöhnlichen Umstände im Sinn von Art. 86 Abs. 4 StGB zu erblicken. Seiner Argumentation, dass es nur um die Frage gehe, ob er nach 62 % oder 66 % zu entlassen sei, ist mit der Beschwerdegegnerin 2 entgegenzuhalten, dass das Gesetz nicht vorsieht, weniger hohe Anforderungen an die aussergewöhnlichen Umstände zu stellen, wenn der verbüsste Strafteil näher an zwei Drittel der Strafe rückt. Ebenfalls entgegen dem Beschwerdeführer legte die Vorinstanz rechtsgenügend dar, weshalb ihres Erachtens die Umstände, dass der Beschwerdeführer lange Zeit im geschlossenen Vollzug untergebracht gewesen sei und dass er seine Arbeit- und Wohnsituation geregelt habe, keine ausserordentliche bedingte Entlassung rechtfertigten. Die Rügen des Beschwerdeführers verfangen nicht.
4.8 Weiter ist der Vorinstanz beizupflichten, dass die Tatsache, dass der Beschwerdeführer knapp sechs Jahre im geschlossenen Strafregime verbrachte, nicht nur auf den Kompetenzkonflikt, sondern auch auf die ihm von der Verfahrensleitung attestierte Fluchtgefahr zurückzuführen ist (vgl. Präsidialverfügung des Obergerichts vom 11. Januar 2022, persönliche und finanzielle Verbindungen des Beschwerdeführers zum Ausland). Die vom Beschwerdeführer im Hinblick auf den Strafprozess ins Feld geführten Aspekte können nicht als ausserordentliche Umstände im Sinn von Art. 86 Abs. 4 StGB berücksichtigt werden (vgl. auch BGE 141 IV 349 E. 2.2). Die vorzeitige Entlassung lässt sich vorliegend entgegen dem Beschwerdeführer auch nicht mit seiner Entlassung von einem Tag auf den anderen und der nicht erfolgten Einleitung sonst üblicher Wiedereingliederungsmassnahmen begründen.
4.9 Nach dem Gesagten sind ausserordentliche Umstände im Sinn von Art. 86 Abs. 4 StGB beim Beschwerdeführer weder ersichtlich noch wurden solche substanziiert dargelegt. Folglich ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz das Rechtsmittel auch im Teilpunkt betreffend die ausserordentliche bedingte Entlassung abgewiesen hat.
5.
5.1 Bezüglich der Weiterführung des Vollzugsverfahrens erwog der Beschwerdegegner 1 mit Verfügung vom 25. Oktober 2024, dass beim Beschwerdeführer die zeitliche Voraussetzung der Verbüssung eines Grossteils der Strafe gegeben sei, was einen Antritt der verbleibenden Reststrafe direkt in Form des Arbeitsexternats (auch in Form von EM) ermögliche, sofern ein entsprechendes Gesuch anhängig gemacht werde und die weiteren Voraussetzungen erfüllt seien. Er habe indes kein solches Gesuch gestellt. Soweit er um direkten Eintritt ins Wohn- und Arbeitsexternat ersucht hatte, wurde dies abgelehnt.
5.2 Die Vorinstanz erwog, bereits der Gesetzeswortlaut von Art. 77a Abs. 3 StGB schliesse einen direkten Übergang aus dem Normalvollzug ins Wohn- und Arbeitsexternat aus. Zudem treffe es nicht zu, dass der Beschwerdeführer ein Arbeitsexternat lediglich deswegen nicht absolviert habe, weil ihm Vollzugslockerungen aufgrund von Kompetenzstreitigkeiten verwehrt geblieben seien, sondern es seien ihm während des laufenden Strafverfahrens wegen bestehender Fluchtgefahr keine Vollzugslockerungen bewilligt worden. Soweit sich der Beschwerdeführer auf bereits nach zweieinhalb Jahren in Freiheit wieder geordnete Verhältnisse berufe, sei festzuhalten, dass ihm der Beschwerdegegner 1 bereits am 28. Juni 2024 mitgeteilt habe, bei Vorliegen der Voraussetzungen falle ein direkter Eintritt ins Arbeitsexternat in Form von EM in Betracht. Damit stehe dem Beschwerdeführer eine Vollzugsform zur Verfügung, welche es ihm ermögliche, das seit seiner Haftentlassung Erreichte aufrechtzuerhalten und insbesondere seiner Arbeitstätigkeit weiter nachzugehen. Sollte das erwähnte Arbeitsverhältnis noch bestehen, wäre die Arbeit nach Angaben des Beschwerdeführers im Homeoffice zu verrichten, womit der Einwand, es sei unvorhersehbar, wie der Vorgesetzte auf die Fussfessel reagiere, nicht nachvollziehbar sei.
5.3 Der Beschwerdeführer wurde seitens des Beschwerdegegners 1 über die Möglichkeit informiert, unter Vorbehalt erfüllter Voraussetzungen das Arbeitsexternat in Form von EM zu vollziehen. Es ist nicht ersichtlich, dass der Beschwerdeführer im erstinstanzlichen Verfahren die Nachweise zur Erlangung eines Wohn- und Arbeitsexternats vorgelegt hätte. Vielmehr hatte er in unbestimmter Weise das Anliegen geäussert, einen wider Erwarten noch zu verbüssenden Freiheitsentzug in Form des Wohn- und Arbeitsexternats und nicht mit Electronic Monitoring zu absolvieren. Im Rekurs- und Beschwerdeverfahren wehrte er sich in grundlegender Weise gegen die Verweigerung eines direkten Eintritts ins Wohn- und Arbeitsexternat und berief sich auf eine erfolgreiche Wiedereingliederung mit geregelten Wohn- und Arbeitsverhältnissen.
5.4 § 64 Abs. 1 JVV verweist für die Voraussetzungen, Entscheidkompetenzen und Rahmenbedingungen des Arbeits- und Wohnexternats auf die Richtlinien des Ostschweizer Strafvollzugskonkordats. Diese sehen unter anderem vor, dass die eingewiesene Person vor einem Wohnexternat (ohne elektronische Überwachung) sich in der Regel wenigstens acht Monate im Arbeitsexternat bewährt haben müsse. Ein Wohnexternat oder ein EM-Backdoor (elektronische Überwachung anstelle des Arbeitsund des Wohnexternats) setzen eine Bewährung im Arbeitsexternat voraus (vgl. Richtlinien über die Gewährung des Arbeitsexternats und des Wohnexternats etc. vom 7. April 2006, eingangs und Ziff. 3.2 f.).
5.5 Zwar knüpft der Wortlaut von Art. 77a Abs. 3 StGB die Gewährung des Strafvollzugs in Form des Wohn- und Arbeitsexternats daran, dass sich der Gefangene im Arbeitsexternat bewährt hat. Nach der neueren bundesgerichtlichen Rechtsprechung muss aber eine verurteilte Person, die zu einer unbedingten Freiheitsstrafe verurteilt wurde und lange in Untersuchungs- bzw. Sicherheitshaft war, die Möglichkeit haben, die (Rest-)Strafe direkt in Form des Arbeits- und Wohnexternats zu verbüssen, wenn sie dafür die Voraussetzungen erfüllt (BGE 148 IV 292 E. 2.5.2; vgl. auch Alain Joset in: Damian K. Graf [Hrsg.], StGB Annotierter Kommentar, 2. A., Bern 2025, Art. 77a N. 8). Diese bundesgerichtlichen Erwägungen bezogen sich im damaligen Fall auf eine verurteilte Person, die mehr als die Hälfte ihrer Freiheitsstrafe in Untersuchungshaft verbracht, danach eine längere Zeit ohne erneute Straffälligkeit in Freiheit gelebt und schliesslich das Aufgebot zum Strafvollzug der Reststrafe erhalten hatte. Die Situation des Beschwerdeführers ist insoweit mit jenem Fall vergleichbar, als auch er mehr als die Hälfte der Freiheitsstrafe in strafprozessualer Haft bzw. vorzeitigem Strafvollzug verbüsst, daraufhin längere Zeit in Freiheit gelebt und dann das Aufgebot zum Strafvollzug erhalten hat. Wenn die Unterinstanzen dem Beschwerdeführer einen direkten Eintritt ins Wohn- und Arbeitsexternat wegen fehlender Bewährung in einem Arbeitsexternat verwehrten, so hält es im vorliegenden Fall nicht vor Bundesrecht stand, dass sie dabei das Erfordernis eines vorangehenden Arbeitsexternats aufgestellt haben. Vielmehr ergibt sich aus der bundesgerichtlichen Rechtsprechung, dass Art. 77a Abs. 3 StGB der verurteilten Person in einem Fall der vorliegenden Art die Möglichkeit eines direkten Antritts des Arbeits- und Wohnexternats belässt. Die nach kantonalem Recht einschlägigen Richtlinien können in dieser Hinsicht nicht schematisch angewendet werden. Der Beschwerdeführer muss jedoch die für das Wohn- und Arbeitsexternat geltenden weiteren Voraussetzungen erfüllen.
5.6 Das Wohn- und Arbeitsexternat bildet eine Vollzugsstufe, die im Rahmen des Vollzugsplans im Sinn von Art. 75 Abs. 3 StGB zu erfolgen hat (vgl. Benjamin F. Brägger in: Basler Kommentar, Strafrecht I, Art. 77a N. 1f). Die verurteilte Person hat gemäss Art. 75 Abs. 4 StGB bei den Sozialisierungsbemühungen und den Entlassungsvorbereitungen aktiv mitzuwirken. Diese trifft damit eine Pflicht zur aktiven Mitwirkung am Vollzugsplan (vgl. Brägger, Art. 75 N. 25 f.; Trechsel/Weber, Art. 75 N. 12; 19, Joset, Art. 75 N. 24). Neben der günstigen Prognose setzt das Wohn- und Arbeitsexternat im Rahmen des Vollzugsplans voraus, dass die verurteilte Person über einen geeigneten Arbeitsplatz und Wohnraum verfügt. Die Vollzugsbehörde hat die Modalitäten des Wohn- und Arbeitsexternats zu genehmigen (vgl. Brägger, Art. 77a N. 3 f., 12; Trechsel/Weber, Art. 77a N. 3, 5; Joset, Art. 77a N. 4). Eine Nichtbewilligung von Vollzugslockerungen muss sich auf ernsthafte und objektive Gründe stützen. Lehre und Praxis erachten es als zulässig, Vollzugslockerungen von der Mitwirkung der verurteilten Person abhängig zu machen (Brägger, Art. 75 N. 26; Trechsel/ Weber, Art. 75 N. 19; Joset, Art. 75 N. 25).
5.7 Die Ausführungen der Vorinstanz zum aktenkundigen Arbeitsvertrag des Beschwerdeführers vom 1. September 2022 sind mit der per 31. August 2024 erfolgten Kündigung zwar obsolet. Ihre Schlussfolgerung indessen, dass nicht bekannt sei, ob er damit einer Beschäftigung von mindestens 20 Stunden pro Woche nachgehe, ist aber auch mit Blick auf den neuen Arbeitsvertrag des Beschwerdeführers vom 12. März 2025, in welchem die wöchentliche Arbeitszeit nicht definiert, frei verfügbar und auf Provisionsbasis ist, nicht überholt. Der Beschwerdeführer erbringt auch im Beschwerdeverfahren keine konkreten Nachweise dafür, dass betrieblich die Voraussetzungen für ein Arbeitsexternat erfüllt sind. Im Hinblick auf die Wohnsituation verhält es sich entsprechend. Die Vorinstanz durfte somit vor diesem Hintergrund den vom Beschwerdegegner 1 verweigerten direkten Eintritt ins Wohn- und Arbeitsexternat schützen, weil der Beschwerdeführer bisher seiner Mitwirkungspflicht im Sinn von Art. 75 Abs. 4 in Verbindung mit Art. 77a StGB insoweit ungenügend nachgekommen ist.
5.8 Folglich ist es im Ergebnis nicht zu beanstanden, dass dem Beschwerdeführer der direkte Eintritt ins Wohn- und Arbeitsexternat gemäss Art. 77a Abs. 3 StGB mangels erfüllter Voraussetzungen im Hinblick auf die Durchführung eines sachgerechten Vollzugsplans nicht gewährt wurde. Nach dem Verstreichen des von der Vorinstanz angesetzten Termins für den Vollzug der Reststrafe ist der Beschwerdegegner 1 einzuladen, einen neuen Strafantrittstermin festzulegen. Dabei wird er über die Bewilligung von Vollzugslockerungen zu entscheiden haben. Da dem Beschwerdeführer der direkte Antritt eines Wohn- und Arbeitsexternat nicht einzig wegen des Fehlens eines vorangehenden Arbeitsexternats verwehrt werden darf (oben E. 5.5), wird der Beschwerdegegner 1 im Rahmen des Vollzugsplans zu prüfen haben, ob der Beschwerdeführer die weiteren Voraussetzungen für das Wohn- und Arbeitsexternat (wie günstige Prognose, geeigneter Arbeitsplatz und Wohnraum) erfüllt. Dem Beschwerdeführer obliegt es, im Hinblick auf den Entscheid über Vollzugslockerungen rechtsgenüglich mitzuwirken.
6.
6.1 Nach dem Gesagten ist die Beschwerde im Sinn der Erwägungen abzuweisen. Der Beschwerdegegner 1 ist einzuladen, im Sinn der Erwägungen einen neuen Strafantrittstermin festzulegen (vgl. oben E. 5.8). Ausgangsgemäss sind die Kosten des Beschwerdeverfahrens dem unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (§ 65a Abs. 2 in Verbindung mit § 13 Abs. 2 VRG) und steht ihm keine Parteientschädigung zu (§ 17 Abs. 2 VRG).
6.2
6.2.1 Zu prüfen bleibt das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Prozessführung und unentgeltliche Rechtsverbeiständung für das Beschwerdeverfahren.
6.2.2 Gemäss § 16 Abs. 1 VRG haben Private, welchen die nötigen Mittel fehlen und deren Begehren nicht offenkundig aussichtslos erscheinen, auf Ersuchen Anspruch auf unentgeltliche Prozessführung. Offenkundig aussichtslos sind Begehren, deren Chancen auf Gutheissung um derart viel kleiner als jene auf Abweisung erscheinen, dass sie kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Mittellos ist, wer nicht in der Lage ist, die Gerichtskosten aus seinem Einkommen – nach Abzug der Lebenshaltungskosten – innert angemessener Frist zu bezahlen (Kaspar Plüss in: Alain Griffel [Hrsg.], Kommentar zum Verwaltungsrechtspflegegesetz des Kantons Zürich, 3. A., Zürich etc. 2014 [Kommentar VRG], § 16 N. 20). Ein Rechtsbeistand ist grundsätzlich dann notwendig, wenn die Interessen des Gesuchstellers in schwerwiegender Weise betroffen sind und das Verfahren in tatsächlicher und rechtlicher Hinsicht Schwierigkeiten bietet, die den Beizug eines Rechtsvertreters erfordern (Plüss, § 16 N. 80 f.).
6.2.3 Aus den Akten geht zur finanziellen Situation des Beschwerdeführers Folgendes hervor: Gemäss den vorliegenden Steuerrechnungen der Jahre 2022 und 2023 verfügte der Beschwerdeführer weder über Einkommen noch über Vermögen. Das Arbeitsverhältnis wurde ihm per 31. August 2024 gekündigt. Seit 1. April 2025 geht er einer neuen Beschäftigung nach, deren Entlöhnung sich aus Fr. 1'500.- plus Provisionen, deren Höhe er derzeit jedoch noch nicht benennen könne, zusammensetzt. Obwohl eine Erklärung, dass die Auskünfte über die finanziellen Verhältnisse des Beschwerdeführers vollständig sind, fehlt und offenbleibt, weshalb trotz Arbeitsvertrag in den Jahren 2022 und 2023 kein Einkommen ausgewiesen wurde, ist angesichts der Akten davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer derzeit nicht in der Lage ist, die finanziellen Mittel für Verfahrens- und Rechtsvertretungskosten aufzubringen. Entsprechend ist die prozessuale Bedürftigkeit des Beschwerdeführers auch im Beschwerdeverfahren gerade noch zu bejahen.
6.2.4 Aufgrund der sich stellenden Rechtsfragen war das Verfahren trotz seines Ausgangs nicht offensichtlich aussichtslos. Die Bedeutsamkeit des Verfahrens für den Beschwerdeführer ist aufgrund der Rückversetzung in den Strafvollzug zu bejahen. Angesichts der nicht einfachen Fragestellungen im vorliegenden Beschwerdeverfahren ist es vertretbar, dass der Beschwerdeführer zur Durchsetzung seiner Ansprüche auf einen Rechtsvertreter angewiesen war (vgl. oben E. 6.2.2). Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und der unentgeltlichen Rechtsverbeiständung ist deshalb gutzuheissen und dem Beschwerdeführer ist ein unentgeltlicher Rechtsbeistand in der Person seines Vertreters, Rechtsanwalt B, zu bestellen.
6.3 Gemäss § 9 Abs. 1 der Gebührenverordnung des Verwaltungsgerichts vom 3. Juli 2018 (GebV VGr; LS 175.252) ist dem unentgeltlichen Rechtsbeistand der notwendige Zeitaufwand für das verwaltungsgerichtliche Verfahren nach der Verordnung über die Anwaltsgebühren vom 8. September 2010 (AnwGebV; LS 215.3) zu entschädigen.
6.4 Rechtsanwalt B weist für das Beschwerdeverfahren in seiner mit der Beschwerde eingereichten Honorarnote vom 18. Mai 2025 einen zeitlichen Aufwand von 9,25 Stunden, entsprechend einem Honorar – ausgehend von einem Stundenansatz von Fr. 220.- – in der Höhe von Fr. 2'035.- (zuzüglich Mehrwertsteuer) aus. Der Aufwand erscheint für das vorliegende Beschwerdeverfahren angemessen. Demnach ist der Rechtsvertreter mit insgesamt Fr. 2'199.85 (inklusive 8,1 % Mehrwertsteuer) aus der Gerichtskasse zu entschädigen.
6.5 Der Beschwerdeführer wird auf § 16 Abs. 4 VRG hingewiesen, wonach eine Partei, der die unentgeltliche Prozessführung und/oder Rechtsvertretung gewährt wurde, zur Nachzahlung verpflichtet ist, sobald sie dazu in der Lage ist. Der Anspruch des Kantons verjährt zehn Jahre nach Abschluss des Verfahrens.
Demgemäss erkennt der Einzelrichter:
1. Die Beschwerde wird im Sinn der Erwägungen abgewiesen.
2. Der Beschwerdegegner 1 wird eingeladen, einen neuen Strafantrittstermin im Sinn der Erwägungen festzulegen.
3. Die Gerichtsgebühr wird festgesetzt auf Fr. 1'200.--; die übrigen Kosten betragen: Fr. 180.-- Zustellkosten, Fr. 1'380.-- Total der Kosten.
4. Dem Beschwerdeführer wird für das Beschwerdeverfahren die unentgeltliche Prozessführung gewährt.
5. Die Gerichtskosten werden dem Beschwerdeführer auferlegt, infolge Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung jedoch einstweilen auf die Gerichtskasse genommen. Die Nachzahlungspflicht gemäss § 16 Abs. 4 VRG bleibt vorbehalten.
6. Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
7. Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtsvertretung gewährt und in der Person von Rechtsanwalt B ein unentgeltlicher Rechtsbeistand bestellt.
8. Rechtsanwalt B wird für das verwaltungsgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'199.85 (inklusive 8,1 % Mehrwertsteuer) aus der Gerichtskasse entschädigt. Die Nachzahlungspflicht gemäss § 16 Abs. 4 VRG bleibt vorbehalten.
9. Gegen dieses Urteil kann Beschwerde in Strafsachen nach Art. 78 ff. des Bundesgerichtsgesetzes erhoben werden. Die Beschwerde ist innert 30 Tagen, von der Zustellung an gerechnet, beim Bundesgericht, 1000 Lausanne 14, einzureichen.
10. Mitteilung an: a) die Parteien, an den Beschwerdegegner 1 unter Beilage der Vollzugsakten; b) die Justizdirektion; c) das Eidgenössische Justiz- und Polizeidepartement (EJPD); d) die Gerichtskasse.